Si pudiéramos retroceder en el tiempo hasta el siglo XV, la visión que tendríamos de Haro sería la de un típico núcleo urbano medieval. Es decir, nos encontraríamos con una villa amurallada con torres defensivas y con la presencia de un castillo, mota o fortaleza en su parte más elevada. Intramuros, Haro se estructuraba en dos grandes barrios: la media villa de San Martín y la media villa de Santo Tomás con sus respectivas iglesias, calles estrechas y plazas. Las plazas constituían los lugares públicos por excelencia, pregonándose en ellas los acuerdos y ordenanzas del concejo y celebrándose los mercados, ferias y actos festivos que, como los festejos taurinos, tenían lugar en las festividades de San Juan y San Pedro, e igualmente en las plazas se impartían los castigos decretados por la justicia, incluidas las ejecuciones. Además, la villa contaba con una judería y una morería, extramuros se situaban el arrabal y el convento de San Agustín, fundado en el siglo XIV, y así mismo Haro poseía un término rural conformado por tierras de cultivo, pastizales para el ganado y tierras incultas donde los vecinos acudían a por leña, madera, frutos secos y a cazar. Este término rural fue ampliándose progresivamente a lo largo de la Edad Media, mediante la compra de las aldeas de Briñas, Cuzcurritilla y Atamauri, y la toma en arriendo de la aldea de Naharruri (actual Casalarreina).

Desde un punto de vista social distinguimos en Haro una élite social, definida en la documentación como los "principales" de la villa. Esta élite controlaba el poder municipal y estaba compuesta por gentes pertenecientes a nobleza de linaje y privilegio (caballeros, escuderos e hidalgos), así como por vecinos enriquecidos con el comercio y algunos letrados que no trabajaban directamente sus tierras. Frente a esta élite social se situaba la mayoría del vecindario de la villa integrado en el "común" de Haro, un "común" conformado por pequeños propietarios de tierra y artesanos que realizaban paños, zapatos, herramientas para la labranza, armas, etc., pero también por jornaleros que contaban con una situación económica muy precaria. Los miembros del "común" debían pagar la mayoría de los impuestos que recaían sobre la villa, y así mismo trabajaban en las tierras de labranza y en los talleres artesanales. También eran vecinos de la villa los clérigos del cabildo de Santo Tomás, cuya moral bastante relajada coincidía en general con la moral del resto del clero bajo del Obispado de Calahorra y la Calzada. Así, fueron frecuentes las riñas y peleas de clérigos con vecinos de la villa, e igualmente las Constituciones Sinodales del Obispado de Calahorra y la Calzada no se cansaban de repetir que los clérigos no vivieran con barraganas.

Pero, en Haro, como ocurría en general en el mundo urbano medieval, también vivían sectores sociales marginales como vagabundos, prostitutas y gitanos que llegaban periódicamente a la villa, y que las autoridades municipales se encargaban de expulsar con la mayor celeridad. Junto a ellos tampoco nos podemos olvidar de los pobres y "envergonzados" residentes en la villa. Entre estos últimos distinguimos a personas que habían caído repentinamente en la pobreza tras perder su hacienda a causa de varias malas cosechas, y también a huérfanos y a mujeres que enviudaban. El municipio se apiadaba de estos vecinos concediéndoles limosnas o recluyéndoles en la institución asistencial de la villa: el Hospital, y en el marco de su política social, también asumía la responsabilidad de la crianza y tutela de las "criaturas" que se abandonaban con bastante frecuencia ante las puertas de las iglesias de la villa. Igualmente estaban marginadas a fines de la Edad Media las comunidades judía y mudéjar de Haro, que tanto habían contribuido a lo largo de los siglos medievales al desarrollo y crecimiento de la villa. Como ocurre en todo el territorio de la Corona de Castilla, también los judíos y mudéjares de Haro son objeto de medidas discriminatorias y vejatorias. Así, se les obliga a recluirse en la judería y en la morería para evitar el contacto con los cristianos, deben llevar señales identificatorias, e incluso los judíos son objeto de burlas y maltratos por parte de algunos cristianos, antes de su expulsión en 1492.

La economía de los vecinos de la villa de Haro a finales de la Edad Media, giraba fundamentalmente en torno al trabajo de los campos de cultivo situados en el término municipal. Sobresalían los cultivos de cereal y el viñedo, un cultivo este último que gana espacio de manera destacable a lo largo del siglo XV e inicios del XVI, de tal forma que la venta de vino se convertirá en una de las principales fuente de riqueza de Haro. Para la vendimia llegaban a Haro jornaleros de otras localidades de La Rioja y de Burgos, y la villa producía fundamentalmente dos tipos de vino: tinto y blanco, reservándose además todos los años varias cubas de moscatel y tinto añejo para las celebraciones y para la concesión de presentes y regalos. Así, con motivo de la boda de una de las hijas del primer Conde de Haro, la villa regaló ocho cántaras de vino blanco y moscatel y otras ocho cántaras de tinto añejo a su señor. Junto a la agricultura, la ganadería, especialmente la ovina, también desempeña un importante papel en la economía familiar, así como la explotación de las tierras incultas, dehesas y bosques, donde los vecinos de Haro se abastecen de leña, madera y frutos secos, e igualmente cobran importancia la pesca, abundante en los ríos Ebro y Tirón, y la caza de perdices, conejos y liebres.

Por supuesto, también nos encontramos en Haro con vecinos que realizan labores artesanales. Las autoridades municipales de Haro se preocupan porque en la villa haya un buen número de artesanos, y conceden privilegios a aquellos profesionales que se avecindan en la villa. Por ello, sabemos que a lo largo del siglo XV fijan su residencia en Haro ferrones y herreros de Guipúzcoa, Vizcaya y Álava, atraídos por las exenciones fiscales que les concede el concejo de Haro. En definitiva, los talleres artesanales de pañeros, tundidores, tejedores, herreros, armeros, pellejeros, zapateros, carpinteros, pintores, plateros, entre otros, están presentes en las calles de Haro, en la judería y en la morería, donde los mudéjares se han especializado en la realización de cerámica vidriada. Todo ello contribuye a conformar un modelo típico de urbe medieval, que se complementa por supuesto con otro de los elementos definitorios de toda ciudad medieval: el mercado. A través de los mercados y ferias la villa se abastecía de todo tipo de productos artesanales y alimenticios. Pero, además, y para el consumo diario, Haro disponía de una carnicería, de dos tiendas donde se vendía pescado procedente de Galicia y de los puertos del Cantábrico, así como de varias tabernas donde se vendía vino. De la misma forma, los panaderos y panaderas se preocupaban de tener bien provistos de panes los tableros donde vendían diariamente su producción, y tampoco faltaban en el mercado el pescado de río y las frutas y hortalizas.

La primera reglamentación jurídico-política por la que se rige Haro es el fuero del año 1187, concedido por el monarca Alfonso VIII. Posteriormente serán las ordenanzas municipales redactadas por las autoridades municipales y fijadas en los Libros de Actas, las que se encarguen de reglamentar todos los aspectos que garanticen la convivencia y el buen gobierno de la villa. La primera autoridad municipal es el alcalde, que además de administrar justicia, se encarga de todos aquellos aspectos relativos al buen gobierno de Haro junto a los regidores. Ahora bien, el vecindario de Haro no es ajeno a la vida política en la villa y, de esta forma, los vecinos organizados en cuadrillas suelen estar presentes en las sesiones municipales denominadas de "concejo amplio", en las que se organizan aspectos tan importantes para la villa como su defensa o el trabajo comunitario.

¿Y qué decir del señor?, pues Haro era una villa de señorío a fines de la Edad Media. El proceso de señorialización ya había comenzado en la segunda mitad del siglo XIV, y culminará tras la llegada al señorío de la villa de Pedro Fernández de Velasco, primer Conde de Haro. Efectivamente, a partir de 1430 Haro se integrará definitivamente en el señorío de los Velasco, uno de los linajes nobiliarios más poderosos de la Corona de Castilla a fines del Medievo, y cuyos titulares llegarán a ser Condestables de Castilla en la segunda mitad del siglo XV. La autoridad de los Condes de Haro se deja sentir en la villa sobre todo a partir de mediados de la centuria del cuatrocientos, cuando los Velasco acentúan su intervencionismo en la vida política municipal.